המדרש (ילקוט שמעוני, וישלח) לימד אותנו תורה גדולה במשל שכתב על המפגש של יעקב ועשיו: "אמר ר' לוי: ארי כעס על הבהמה ועל החיה. אמרו: מי ילך ויפיס אותו? ענה השועל: אני אלך ואפיס אותו, שאני יודע שלוש מאות משלים. אמרו לו: לך. הלך מעט ונעצר. שאלוהו: למה נעצרת? אמר להם: שכחתי מאה. אמרו לו: יש ברכה גם במאתיים. הלך מעט ונעצר. שאלוהו: למה נעצרת? ענה: שכחתי מאתיים. אמרו לו: יש ברכה גם במאה. הלך מעט ונעצר. שאלוהו: מדוע נעצרת? ענה: שכחתי את כולם, אלא כל אחד ואחד ילך לאריה ויפייס על עצמו. כך יעקב אמר: יש בי כח לסדר תפילה, יש בי כח לערך מלחמה, וכיון שהגיע – 'ויחץ את הילדים', אמר להם, כל אחד ואחד זכותו תעמד לו".

הרב דרייפוס ('אדם באדם פוגש') כתב שהמדרש שופך אור מקורי על המפגש. לצד ההכנה הידועה של יעקב למפגש עם עשיו ב"דורון תפילה ומלחמה".

בניגוד להבנה הפשוטה, שלפיה הצגת המתנות, השפחות והילדים, לפני עשיו, הייתה יישום של תכנית, המדרש מציג התפוררות של התכנית המקורית. השועל הוא סמל הערמה; אלא שיש בהערמה צד של חכמה עמוקה. המדרש מתאר את אופי ההשתלשלות מאיבה ושנאה, לענווה ולאמפתיה. נקודת המוצא היא בדמיון, הרחק מהמפגש הממשי; המשלים הם האופן של ריכוך המציאות, של היכולת לעדן דברים, להציג אותם באור מחוּיָךְ, מנקודת מוצא של ויתור על תדמית, על הפרצוף הכעוס. הבעיה היא, שככל שמתקרבים למפגש הממשי, מתגלה חוסר הרלוונטיות של השעשוע הדמיוני. רגע המפגש, מותיר את האדם מרוקן לחלוטין, אין לו כבר כל יומרות, נעדר יכולת ועצמה. כל שנותר, זו עצמיותו בלבדיותה. במצב זה, כל אחד צריך לפיס לבד: אין כבר מחנה מאורגן ומתוזמר, ודווקא ההתמוססות הזו, חוללה את הפיוס הפנימי.

יתרה מזו: המדרש חושף משמעות שחבויה במעמקי פשוטי המקראות: סדר האירועים הוא, שאחרי סידור השפחות, הילדים וכו' – 'ויותר יעקב לבדו'. אח"כ נאבק עם המלאך, אח"כ נשתנה שמו מיעקב לישראל ואח"כ נפגש. היכולת לכונן מפנה, מתחילה בהמשלת משלים דמיוניים. מכאן מתחולל תהליך של עמידה ממשית נוקבת מול עצמו, ואז פוגש את עצמו ואת אלוקים. המאבק המתואר עם ה'איש' הפלאי [שלפי חז"ל, הוא שׂרו של עשיו], הוא תמונת ראי למאבק שלו עם עצמו, באותה נקודת התרוקנות גמורה, כשנותר 'לבדו', ושם נתגלה השורש הגבוה ונעלם, שם נוצר המפגש עם עצמו ועם אלוקים, מה שהתגלה בפועל, כמפגש ממשי עם עשיו".

לפי דברים אלה, לפי המדרש – כיצד מתכוננים לימים הנוראים? מה "צריך לעשות"? עם מה "כדאי לבוא" ליום הדין? מה בסופו של דבר- "מכריע את הכף לזכות"? התשובה היא שצריך להשתדל בכול כיוון, "ותשובה ותפילה וצדקה", ברצון לשיפור המעשים, תשובה על כל שלביה (הרמב"ם), מחשבות על קבלת עול מלכות שמים ("המלך הקדוש") ועוד ועוד. אבל- מתברר, שבשעת המפגש עם הקב"ה, ברגע האמת… או אז "ויוותר יעקב לבדו". אין משלים, אין תכניות, אין הבטחות ואין שאיפות – גדולות כקטנות… הכל התפוגג ונשכח. "כל אחד ואחד ילך לאריה ויפייס לעצמו.." לא בית הכנסת יעזור, לא השירה לא התפאורה ולא הריקודים. המקום האמתי הפנימי, הלב השבור העומד נכוחה מול בורא כל ואומר: "מה אנו מה חיינו מה חסדנו…". ודווקא המקום הזה! כשאדם יודע את מקומו מול הקב"ה! שם מתפייס ריבונו של עולם. שם!! במקום הרך ביותר של האדם "לא ייקרא שמך יעקב כי אם ישראל"!! (מרגש…)

וכך מובא על הבעש"ט, שהמשיל על תקיעות השופר- משל דומה לזה שלמדנו במדרש על המפגש של יעקב ועשיו. משל שהובא בשם הבעל שם טוב נשמתו בגנזי מרומים, שאמר להתוקעים ולבעלי תפלות. שפעם אחת איתרמי שהחיות מרדו בארי מלכם. ויקצוף המלך מאוד וחמתו בערה בו, והיו החיות מבקשין עצות ותחבולות לפייסו. ועמד השועל, הפיקח שבחיות, ואמר להם להחיות "לכו עמי אל המלך, ואני יודע שלש מאות משלים הממשיכים את הלב, אולי אוכל לפייסו בהם", והלכו עמו… והנה בהגיעם לחצר המלך ממש, ענה השועל ואמר להם "אל נא ירע לבבכם עלי, היות שנשכחו כולם ממני; אך אף על פי כן לכו עמי, אולי יתן השם יתברך לנו רחמים וחנינה לפניו, ויתרצה לשמוע בקול צעקתינו; כי מה לנו עוד צדקה כי אם לצעוק אל המלך".

והנה כשמעם הדברים האלה, וישמעו לו וילכו עמו ויבואו אל המלך, ויפלו על פניהם ארצה. ויען השועל ויאמר "אדונינו המלך, יהיו נא אמרינו לרצון לפניך. היות שמתחלה בושנו וגם נכלמנו להרים פנינו אליך, אך מצד שהייתי בקי בדברי משל ומליצה הממשיכים הלב, לזה משכתים בדברים, ואמרו אלי אחריך נרוצה, אולי תוכל לפייס את המלך בדבריך ובמשליך הנעימים. וכעת מה אעשה שנשכחו ממני, הנה אנחנו כחומר ביד היוצר ויש בידך להמית ולהחיות. ואנחנו מבקשים את פניך בבכי ובצעקה, ויכמרו רחמיך עלינו ואל תשחיתנו ועשה עמנו חסד חנם, כי כן דרכיך". והנה כשמוע המלך צעקתם ושברון לבם, נתרצה להם ומחל להם, והנמשל מובן. (בעל שם טוב על התורה, ראש השנה ויום כפור, אות ל).

תקיעת השופר, זה הביטוי הפנימי של הזעקה הפשוטה והראשונית הנובעת ממעמקי הלב, האומרת- שכחנו מכל התכניות, ההכנות, המשלים וההבטחות. למרות שניסינו לעבוד על התשובה המלאה בכל חלקיה כפי שמופיע ברמב"ם.. וכל מה שאדם מסוגל לומר "עשיתי.. בניתי.. פרסמתי.. אפילו השתדלתי..". מהמשל למדנו- שחוץ מלזעוק "כדלים וכרשים דפקנו דלתיך" אין לנו כלום.. ולקריאה הזו, לשברון הלב הזה: "נתרצה להם ומחל להם". כשאדם יודע את מקומו מול הקב"ה, הוא הופך להיות מפויס, סלחן, נטול אגו, רך טהור ואיש חסד.

על הציווי "תקעו בחודש שופר" – כתב בעל התניא : "פירוש "תקעו", תקיעה היא קול פשוט יוצא מהבל הלב מפנימיותו, והוא בחינת צעקת הלב היוצאת מפנימיות הלב שלמעלה למעלה מהחכמה, שאי אפשר להוציא בשפתיו בדיבור… ועל זה נאמר "שמעה בקולי" פירוש בקולי מה שבתוך קולי, דהיינו תוכיותו ופנימיותו שהוא בחינת פנימיות הלב." (ליקוטי תורה, ראש השנה)

על הדברים הנפלאים של בעל התניא היה מי שלקח זאת אלינו אנשי החינוך: פעמים רבות תלמיד ניגש עם בקשה ואמירה והעניין הוא גם של השומע וגם של האומר- לשמוע בקולו. אין הכוונה לעשות את מבוקשו, אלא לשמוע בתוך הקול- מה הוא רוצה לומר לשם מה הוא פנה. ולפגוש את הנקודה הפנימית שבשלה נוצר המפגש ולשם הוא מכוון.)

ומכיוון שהפעם אנחנו מנסים לעסוק בהכנת הלב, בהקשבה לקול הפנימי, לא מקורות למדניים לפנינו, אלא עוד סיפור של הבעל שם טוב, המצביע בדיוק על אותה נקודה:

הבעל שם טוב ציווה פעם לתלמידו, ר' זאב קיציס, שילמד הכוונות של סידור התקיעות, כי הוא יהיה מסדר התקיעות אצלו בראש השנה. למד ר' זאב את הכוונות וכתב אותן על גיליון מיוחד ושמו בכיס בגדו, כדי שיוכל להסתכל בו בשעת סידור התקיעות. לא נראה הדבר בעיני הבעל שם טוב, והגיליון נשמט ונאבד. בבוא ר' זאב לסדר התקיעות, התחיל לחפש את הנייר עם הכוונות, וכשלא מצאן לא ידע מה לכוון. הצר הדבר מאד לר' זאב והתמרמר בלבו, ובכה בכי תמרורים בלב נשבר ונדכה, והוכרח לסדר התקיעות בלי שום כוונות.

אחר התפלה אמר לו הבעל שם טוב: בהיכל המלך נמצאים הרבה חדרים והיכלות, ומפתחות שונים ומיוחדים לכל דלת, אך יש כלי אחד שעל ידו אפשר לפתוח כל המנעולים כולם, והוא הגרזן. הכוונות הן מפתחות לשערים שלמעלה, ולכל שער כוונה אחרת, אבל לב נשבר יכול לפתוח כל השערים וההיכלות כולם. (סיפורי חסידים למועדים, הרב זווין)