לאחר שפתחה הפרשה בענייני שנת השמיטה המופיעה אחת לשבע שנים, עוברת התורה לעסוק בדיני שנת היובל, השנה החמישים במחזור שנות השמיטה.

שנת היובל מחייבת את בית הדין לקרוא 'דרור' לארץ, "וּקְרָאתֶם דְּרוֹר בָּאָרֶץ לְכָל יֹשְׁבֶיהָ". כאשר תוקעים בית הדין בשופר בשנת החמישים "נפטרים עבדים לבתיהם ושדות חוזרות לבעליהן" (מסכת ר"ה ח:). היובל מחזיר את העולם לקדמותו, האדמות שבות לבעליהן המקוריים והעבדים חוזרים לרשות עצמם. המציאות שבה לעידן מקורי ועליון יותר, בו רכושו ונפשו של האדם הינם עצמיים לו, ולא בבעלות אדם אחר.

ההתרחשות של שנת החמישים מקבלת תוקף ממשי בתקיעת השופר בתאריך י' בתשרי, כמאמר הכתוב: "בְּיוֹם הַכִּפֻּרִים תַּעֲבִירוּ שׁוֹפָר בְּכָל אַרְצְכֶם". אם נעמוד על משמעות הדברים נמצא שיום הכיפורים נבחר לסמל יום של חירות, יום של קריאת דרור לכל יושבי הארץ. מה הטעם שדווקא יום הכיפורים מיוחס לחירות ולחופש?

הגמרא במסכת שבת (ק"ו ע"ב) מגדירה את ציפור הדרור כציפור ש"אינה מקבלת מרות". כלומר, אופייה של ציפור זו מלמד על חוסר יכולתה לקבל שלטון זרים עליה. חז"ל מוסיפים לעמוד על משמעות השם 'דרור', ומבארים ששם זה עצמו נובע מאופייה של הציפור: "דתנא דבי רבי ישמעאל: למה נקרא שמה צפור דרור? – מפני שדרה בבית כבשדה". המילה "דרור" היא מלשון "דר", ונקראת הציפור כך מלשון דירה, שהיא מרגישה חופשית לדור בכל מקום. למרות שטבעה של הציפור לדור בשדה ובמרחבים, ציפור הדרור מיוחדת בכך שהמיקום הפיזי אינו משעבד את עמדת חייה.

ציפור הדרור מהווה ביטוי לצורת חיים בעלת נאמנות לטבעה העצמי. חוסר רצונה לקבל מרות איננו נובע מגאווה, אלא מתחושת חירות עליונה אשר חשה כי הלך חיים זר איננו תואם את נפשה. הביטוי "דרור" נשאב מצורת חיים זו, ומתוך כך מצווה אותנו התורה: "וּקְרָאתֶם דְּרוֹר בָּאָרֶץ לְכָל יֹשְׁבֶיהָ". הציווי הוא להחזיר את מציאות החיים למצבה החופשי הראשון, האדמה שנמכרה עקב אילוצים כלכליים שבה אל בעליה הראשון, והעבד אשר מצוקות חייו הובילוהו להשתעבד לאדון זר, מקבל אפשרות נוספת לחדש את חייו ולעצבם היטב.

מתוך כך ניתן להבין מדוע תאריך היובל מתרחש בעת היכנסו של יום הכיפורים לחלל האוויר. ההתרחשות שחלה ביום הכיפורים נושאת פוטנציאל רוחני אדיר: "כִּי בַיּוֹם הַזֶּה יְכַפֵּר עֲלֵיכֶם לְטַהֵר אֶתְכֶם מִכֹּל חַטֹּאתֵיכֶם לִפְנֵי ה' תִּטְהָרוּ". בשל כך נקראים הימים שקודמים ליום הכיפורים – 'ימים נוראים'. במהלך ימים אלה שב האדם אל בוראו, מתוודה ומתדפק על שערי רחמים על כל עוונותיו וחטאיו במשך השנה.

השבת האדמות לבעליהן בשנת החמישים איננה פעולה קניינית בלבד, אלא בעיקרה מבטאת את השיבה של האדם אל עצמו. כמו כן, שיבת העבד למשפחתו איננה נתון פורמלי בלבד, אלא חזרה לעצם חייו. בשנת היובל מתרחשת תשובה של ההוויה כולה, ניסיון מחודש של המציאות הישראלית לנווט את העולם בדרך ישרה יותר. העבד אשר נלקח לעבדות נדרש לשוב למשפחתו ולנהלה באחריות רבה, והאדמה אשר נמכרה לזרים דורשת מבעליה לתת כוחו ולאזור מותניו יותר. תהליך זה נחרז באורח פלא בעיצומו של יום הכיפורים, יום של חירות ותשובה כללית לעדן החיים לצורה הנקייה והטהורה של נשמתנו.